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En 2020, avec l'inflation en perspective et le dollar s'affaiblissant, Saylor a fait un mouvement qui a stupéfié Wall Street :
Il a utilisé 250 millions de dollars de liquidités d'entreprise pour acheter du Bitcoin.
Les gens l'ont qualifié d'imprudent.
Les analystes ont déclassé l'action.
Saylor ? Il continuait à acheter.